Esterspaltung

Ester können auf zwei unterschiedliche Arten wieder in die entsprechenden Carbonsäuren und Alkoholen gespalten werden:

Hydrolyse

Wie wir oben gesehen haben, ist die Veresterung eine säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion, bei der Wasser entsteht. Wenn wir nun einen Ester mit viel Wasser versetzen, eine katalytische Menge an Schwefelsäure zufügen und das ganze erhitzen, dann reagiert der Ester mit dem Wasser. Das Gleichgewicht wird zugunsten der Carbonsäure verschoben. Eine solche Reaktion nennt man Hydrolyse. Oder noch genauer: Eine Hydrolyse eines Carbonsäureesters in saurer Lösung.

 

Reaktionsmechanismus der Hydrolyse eines Carbonsäureesters in saurer Lösung

Verseifung

Eine andere Art einen Ester zu spalten ist die Reaktion eines Esters mit einer Lauge wie z.B. Natronlauge. Hierbei entsteht der entsprechende Alkohol und ein Natriumsalz der zugrunde liegenden Carbonsäure. Der Begriff Verseifung kommt daher, dass Seifen Natrium- oder Kalium-Salze von Fettsäuren sind.