Struktur der Aminosäuren

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Ein Molekül einer Aminosäure (Aminocarbonsäure) besitzt zwei funktionellen GruppenLex:

  1. Eine Amino-Gruppe und
     
  2. eine Carboxy-GruppeLex(=funktionelle Gruppe der Carbonsäuren).

Diese beiden funktionellen Gruppen sind über ein (asymmetrischen) Kohlenstoff-Atom verbunden, wie man an der Strukturformel unten sehen kann.

 

 

 

Die für den Biologen wichtigen proteinogenen 20 unterschiedlichen Aminosäuren unterscheiden sich lediglich in dem Aminosäure-Rest (Seitenkette; R) am mittleren Kohlenstoff-Atom, welches auch α-Kohlenstoff-Atom genannt wird. Da sich die Amino-Gruppe an diesem α-Kohlenstoff-Atom befindet, werden diese Aminosäuren auch als α-Aminosäuren bezeichnet (2-Aminocarbonsäuren). Näheres zur Namensgebung (Nomenklatur) siehe auch weiter unten.

 

Wenn der Aminosäure-Rest kein Wasserstoff-Atom ist, dann sind am mittleren α-Kohlenstoff-Atom vier unterschiedliche Atome bzw. Atomgruppierungen gebunden. Solche Kohlenstoff-Atome nennt man asymmetrisch. Sie können mit einem kleinen Sternchen * gekennzeichnet werden.

Der Aminosäure-Rest, also die Seitenkette, hat großen Einfluss auf die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Aminosäure.

So verleihen unpolare Seitenketten, also Seitenketten, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen bestehen, einer Aminosäure hydrophobe Eigenschaften. Solche Seitenketten können sich zusammenlagern und auf diese Weise einen wasserfreien Raum im Protein bilden. In solchen Räumen können dann chemische Reaktionen ablaufen, die kein wässriges Milieu mögen. Unpolare, also lipophile Seitenketten können in Membranen, die ebenfalls lipophil sind, verankert werden.

Saure Aminosäuren besitzen in der Seitenkette eine zusätzliche Carboxy-Gruppe, die Wasserstoff-Ionen (Protonen) abgeben können; basische Aminosäuren besitzen in der Seitenkette eine zusätzliche Amino-Gruppe, die Protonen aufnehmen kann (Brönsted-Base). Unter physiologischen Bedingungen besitzen die sauren und basischen Seitenketten Ladungen, wodurch sie stark hydrophil sind.

Von Bedeutung sind auch proteinogene Aminosäuren, die ein Schwefel-Atom besitzen. Hierzu gehören die Aminosäuren Cystein (Cys) und Methionin (Met). Sie verleihen den Proteinen eine bestimmte räumliche Struktur.

In neutraler wässeriger Lösung und in festem Zustand liegen Aminosäuren als Zwitterionen vor. 

 

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