Kohlenwasserstoffe - vom Campinggas zum Superbenzin

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Methan

Vom Kohlenstoff zum Methan

Homologe Reihe
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Die besondere Rolle des Kohlenstoffs

am .

 

Struktur des Kohlenstoff-Atoms

Die Verbindung Methan ist die am einfachsten aufgebaute Verbindung in der Familie der Kohlenwasserstoffe. Ein Methanmolekül besitzt nur ein Kohlenstoff-Atom. Aus diesem Grund wollen wir uns zunächst einmal mit einem Kohlenstoff-Atom bzw. mit dem Element Kohlenstoff etwas näher beschäftigen:

schalenmodell-kohlenstoffKugelwolkenmodell-Kohlenstoff

 

Kohlenstoff finden wir im PSE in der zweiten Periode (Zeile). Somit besitzt ein Kohlenstoff-Atom zwei Schalen, nach dem Schalenmodell. Es befindet sich in der 4. Hauptgruppe und besitzt somit vier Valenzelektronen.

Nach dem Kugelwolkenmodell befinden sich im äußeren Aufenthaltsbereich vier Kugelwolken, die jeweils mit einem Elektron gefüllt sind.

 

 

Das Besondere

Das Element Kohlenstoff nimmt eine Sonderstellung im PSE ein. Mit den vier freien Elektronen auf der Valenzschale hat das Kohlenstoff-Atom sowohl die Neigung Elektronen abzugeben, als auch welche aufzunehmen, um stabile Außenschalen bzw. voll besetzte Kugelwolken zu erhalten.

Alle anderen bisher besprochenen Elemente haben entweder die Neigung Elektronen aufzunehmen (Nichtmetalle) oder welche abzugeben (Metalle).

Diese Zwischenstellung des Kohlenstoffs werden bei der Betrachtung von zwei Modifikationen des Kohlenstoffs deutlich: 

graphit-BleistiftDiamant

 

Graphit ist metallisch glänzend und erinnert eher an ein Metall. Ein Diamant hingegen sieht keineswegs wie ein Metall aus, sondern wie ein Nichtmetall.

 

Konsequenzen für die Bindefähigkeit von Kohlenstoff-Atomen

Kohlenstoff besitzt eine mittlere Elektronegativität von 2,5. Die meisten Atomsorten (Elemente), die sich mit Kohlenstoff gerne binden, besitzen ähnliche Elektronegativitätswerte. Die entstehenden Atombindungen sind, wenn überhaupt, nur schwach polarisiert. Die Elektronegativitätsdifferenz einer solchen Bindung liegt unter 0,5. Infolge dieser Unpolarität können die Moleküle untereinander keine "Wasserstoffbrücken ausbilden" (vergleiche hierzu noch einmal den Zusammenhang beim Wasser).

Die folgende mindmap zeigt noch weitere Besonderheiten, die sich aus den beschriebenen Strukturmerkmalen des Kohlenstoff-Atoms ergeben, und auf die in den folgenden Kapiteln noch näher eingegangen wird:

Kohlenstoff-mindmap

 

Die Struktur von Methan

am .

Die einfachste Möglichkeit eines Kohlenstoffatoms eine Edelgaskonfiguration zu erhalten ist die Reaktion mit Wasserstoff-Atomen. Dabei entsteht die Verbindung Methan. Ein Methan-Molekül besteht aus einem Kohlenstoff-Atom und vier Wasserstoff-Atomen.

Summenformel: CH4

Indirekter Nachweis der an einem Methan-Molekül beteiligten Atomearten (Elemente)

Verbrennt man Methan, so kann man Kohlenstoffdioxid und Wasser(dampf) als Verbrennungsprodukte nachweisen. Daraus kann man schlussfolgern, dass Methan eine Verbindung aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen sein muss. Kohlenstoff-Atome verbrennen mit dem Luftsauerstoff zu Kohlenstoffdioxid, Wassestoff-Atome verbrennen mit dem Luftsauerstoff zu Wasserstoffoxid [=Wasser]).


Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung

Nach dem Schalenmodell:

Schalenmodell-MethanBenutzt ein Kohlenstoff-Atom die Elektronen von vier Wasserstoff-Atomen mit, so besitzt es 8 Valenzelektronen. Die Oktettregel ist erfüllt. Jeweils ein Wasserstoff-Atom benutzt ein Elektron eines Kohlenstoff-Atoms mit und erhält dadurch ebenfalls eine vollbesetzte Schale.

Kommt eine Bindung zwischen Atomen durch die gemeinsame Benutzung von Elektronen zustande, so bezeichnet man diese Bindung als Atombindung (Elektronenpaarbindung, kovalente Bindung).

 

Strukturformelschreibweise (Lewisformel): 

methan-strukturformel 

 

Was sowohl beim Schalenmodell, als auch bei der Lewisformel nicht sichtbar wird, ist die geometrische Anordung der Wasserstoff-Atome um das Kohlenstoff-Atom herum, da beide Darstellungsformen planar, also zweidimensional sind. 

merke-kleinDie vier Wasserstoff-Atome im Methan-Molekül versuchen einen möglichst großen Abstand zueinander einzunehmen. Dabei entsteht eine tetraedrische Anordnung der Wasserstoff-Atome.

 

Das Kugelwolkenmodell kann dies besser als das Schalenmodell berücksichtigen:

 

 

Nach dem Kugelwolkenmodell (KWM):

Das Kohlenstoff-Atom besitzt nach dem KWM im äußeren Aufenthaltsbereich vier mit jeweils einem Elektron besetze Kugelwolken (hellblau dargestellt). Ein Wasserstoff-Atom besitzt Aufenthaltsbereich eine mit einem Elektron besetzte Kugelwolke. Durch Überlappung aller halbbesetzten Kugelwolken des Kohlenstoff-Atoms mit jeweils einer halbbesetzten Kugelwolke der vier Wasserstoff-Atomen entstehen vier Atombindungen. Die dunkelblauen Kugel-Bindungs-Wolken sind mit jeweils zwei Elektronen, also voll besetzt (dunkelblaue Darstellung):

 

bildung-methan-kugelwolkenmodell

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