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Drei wichtige mehrwertige Alkanole

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Ethan-1,2-diol (Glycol)

Glycol ist eine farblose, viskose, süßlich schmeckende, giftige Flüssigkeit. Es wird als Frostschutzmittel, z.B. in Motorkühlern und zur Herstellung von Kunststoffen, Druck- und Stempelfarben verwendet.

 

Propan-1,2,3-triol (Glycerin)

Summenformel: C3H5(OH)3

Verhältnisformel: C3H8O3

Strukturformel
(Lewisformel, Valenzstrichformel):
Glycerin
Halbstrukturformel: Glycerin-halb
Skelettstrukturformel: glycerin-skelett
Kalotten-Modell: glycerin-kalotte

 

Glycerin ist ein ungiftiger mehrwertiger Alkohol. Er kann in Spuren im Blut nachgewiesen werden. Als Zusatz in Cremes, Zahnpasten, Tabak und Druckfarben sorgt das Glycerin wegen seiner hygroskopischen Wirkung für genügend Feuchtigkeit. Es kann als Frostschutzmittel eingesetz werden und findet vor allem Verwendung in der Kunststoff- und Sprengstoffindustrie ("Nitroglycerin" = Dynamit in Kieselgur).

 

Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol (Sorbit)

Sorbit kommt in vielen Früchten vor, vor allem in denen der Rosengewächse (z.B. Eberesche oder Vogelbeere). Es ist ein weißes, kristallines Pulver und wird als Zuckerersatz in der Deabetikerdiät verwendet, da es im Organismus in Fructose und nicht in Glucose umgewandelt wird. Es wird ebenso als Ausgangsstoff für die biotechnologische Gewinnung von Ascorbinsäure (Vitamin C) benutzt.

Schmelztemperaturen (Schmelzpunkte) / Frostschutz

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scheibenklarAlkohole, die einen niedrigeren Schmelzpunkt als Wasser besitzen, werden auch als Frostschutzmittel eingesetzt.

Ethanol -114°C
Ethan-1,2-diol (Glycol) -16°C
Propan-1,2,3-triol (Glycerin) 18°C

Ethanol und Glycol bleiben demzufolge auch bei Frost (0°C) flüssig. Mischt man diese Alkohole mit Wasser, so ergibt sich aus der Schmelztemperatur von Wasser und dem entsprechenden Alkohol je nach der Menge eine durchschnittliche Gefriertemperatur.

Doch auch Glycerin wird als Frostschutzmittel gerne dem Wasser zugesetzt, obwohl es eine höhere Schmelztemperatur als Wasser besitzt. Durch die drei Hydroxy-Gruppen des Moleküls, stört es in erheblichem Maße die Bildung von "Wasserstoffbrücken" bei den Wassermolekülen untereinander, da die Hydroxy-Gruppen die Wassermoleküle "festhalten": Die Bildung von Eiskristallen wird behindert.

Lies auch den Artikel: "Warum Salz das Eis zum Schmelzen bringt."

Hygroskopizität / Das Binden von Wasser

am .

Ethanol, aber insbesondere die mehrwertigen Alkohole können gut Wassermoleküle aufgrund der Ausbildung von "Wasserstoffbrücken" binden. Diese Fähigkeit, z.B. die Wassermoleküle aus der Luft (Luftfeuchtigkeit) zu binden, nennt man Hygroskopizität. Die Eigenschaft nennt man hygroskopisch.

Alltagsbeispiele

  • Ethanol entzieht dem Gewebe Wasser und härtet es dadurch. Daher wird Ethanol zum Konservieren von biologischen Präparaten verwendet.
  • Das ungiftige Propantriol (Glycerin) wird oft Cremes, Zahnpasten, Tabak und Druckfarben zugesetzt, da es wegen seiner hygroskopischen Wirkung für genügend Feuchtigkeit  sorgt.

Viskosität / Zähflüssigkeit

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Je mehr Hydroxy-Gruppen ein Alkohol besitzt, desto stärker ziehen sich die Moleküle untereinander an. Dadurch verlangsamt sich das Fließverhalten, da die Moleküle nicht so leicht aneinander vorbei gleiten können.

Alltagsbeispiel

  • Die "Kirchenfenster", die im Weinglas entstehen, wenn man den Wein im Glas schwenkt. Vollmundige Rotweine haben einen relativ hohen Gehalt an Glycerin. Dieser fließt nach dem Schwenken langsamer zurück als der restliche Wein. 

Die Süße

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Mehrwertige Alkohole haben einen süßen Geschmack. Darauf weist die Vorsilbe "gly" in einigen Trivialnamen hin (griechisch glykys = süß). So besitzen die Kohlenhydrate, also die Zucker auch viele Hydroxy-Gruppen.

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