Ester

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Orientierung

Duft- und Aromastoffe

Wachse

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Mehr zu diesem Thema (z.B. Herstellung von Rasierwasser etc.) findet man
im Kapitel "Duftstoffe" (Wahlpflicht - Kl. 10).

Die Esterbildung am Beispiel von Ethansäureethylester

am .

Wenn Ethansäure mit Ethanol reagiert, so entsteht ein Ester, der sehr stark nach Klebstoffen riecht. Auch wenn dies wenig an Duft- und Aromastoffe erinnert, wird der entstandene Ester (Ethansäureethylester) zur Gruppe der Duft- und Aromastoffe gezählt, weil er aus einem kurzkettigen Alkohol und einer kurzkettigen Carbonsäure gebildet worden ist.

Der Estername wird folgendermaßen gebildet: Carbonsäurename + Alkylrest des Alkohols + ester.

Ethansäure reagiert mit Ethanol zu Wasser und Ethansäureethylester

Ethansäure     +         Ethanol                            Wasser      +   Ethansäureethylester

CH3COOH       +         CH3CH2OH                         H2O        +     CH3COOCH2CH3

 

Der Ester, der entsteht, wenn man Ethansäure und Pentan-1-ol reagieren lässt, riecht nach Banane.

Butansäuremethylester riecht nach Ananas, Butansäureethylester nach Pfirsich, Butansäurepentylester nach Birne und Pentansäurepentylester nach Apfel. 

 

merke-klein

Ester können aus Carbonsäuren und Alkoholen katalytisch hergestellt werden. Die Reaktion nennt man Veresterung. Bei der Veresterung werden zwei Moleküle unter Abspaltung von Wasser miteinander verknüpft. Eine derartige Reaktion bezeichnet man als Kondensationsreaktion. Ester können auch wieder durch Hydrolyse oder Verseifung gespalten werden.

 

Eine solche Reaktion kann auch in die Richtung der Ausgangsstoffe (Edukte) zurück reagieren. Es stellt sich ein dynamisches Gleichgewicht ein, bei der die Konzentrationen der Ausgangsstoffe und die Konzentrationen der Reaktionsprodukte zu einem bestimmten Verhältnis stehen. Diese Art von Hin- und Rückreaktion kennzeichnet man üblicherweise mit einem Gleichgewichtspfeil (dieser wurde im obigen Reaktionsschema nicht verwendet):

gleichgewichtspfeil

Im obigen Beispiel reagiert Ethansäure (Essigsäure) mit Ethanol. KatalysatorLex ist Schwefelsäure. Doch Schwefelsäure setzt hier nicht nur die Aktivierungsenergie herab. Schwefelsäure ist hygroskopisch, bindet also gut Wasser. Wenn auf der Seite der Reaktionsprodukte Wasser entzogen wird, so wird das Gleichgewicht gestört. Die Reaktion verläuft dann stärker nach rechts, um das Gleichgewicht wieder herzustellen. Eine erhöhte Ausbeute des Esters ist die Folge.

Eigenschaften und Verwendungsmöglichkeiten

am .

propansaeurebutylester-molekuel

Schmelz- und Siedepunkte

Ester haben niedrigere Schmelz- und Siedepunkte als z.B. Carbonsäuren oder Alkohole. Dies liegt daran, dass Ester insgesamt kaum polar sind. Sie können also untereinander keine Wasserstoffbrücken ausbilden.

Zur allgemeinen Diskussion hierzu siehe auch das Thema "Siedepunkte der Alkanole".

Löslichkeit

Ester sind aufgrund der geringen Polarität schwer oder gar nicht in Wasser löslich. Die stark polaren Wassermoleküle ziehen sich sehr stark an. Dabei werden die recht unpolaren Estermoleküle bzw. die unpolaren Bereiche der Estermoleküle gewissenmaßen weggedrängt. Es kommt somit zu einer räumlichen Trennung von Ester und Wasser.

Brennbarkeit

Ester sind leicht entzündlich und brennbar. Auch dies liegt an der geringen Polarität. Einzelne Moleküle können aus dem Stoff entweichen. An einzelne Moleküle kann der Luftsauerstoff von allen Seiten heran.

Geruch

Weil Ester leicht flüchtig sind (siehe oben), gelangen einzelne Moleküle auch leicht in unsere Nase. 

Dichte

Ester haben eine geringere Dichte als Wasser (Ausnahme: Ameisensäuremethylester). Im übrigen ist dies auch ein Grund für die Unlöslichkeit in Wasser.

 

Verwendung der Ester aufgrund der oben angegebenen Eigenschaften:

  • Geruchs- und Geschmacksstoffe in Getränken, Lebensmiteln und Kosmetika
  • Unpolare Lösemittel, z.B. für Klebstoffe, Lacke, Harze und Kunststoffe
  • Gute Extraktionsmittel, z.B. für Penicillin

Esterspaltung

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Ester können auf zwei unterschiedliche Arten wieder in die entsprechenden Carbonsäuren und Alkoholen gespalten werden:

Hydrolyse

Wie wir oben gesehen haben, ist die Veresterung eine säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion, bei der Wasser entsteht. Wenn wir nun einen Ester mit viel Wasser versetzen, eine katalytische Menge an Schwefelsäure zufügen und das ganze erhitzen, dann reagiert der Ester mit dem Wasser. Das Gleichgewicht wird zugunsten der Carbonsäure verschoben. Eine solche Reaktion nennt man Hydrolyse. Oder noch genauer: Eine Hydrolyse eines Carbonsäureesters in saurer Lösung.

hydrolyse-ester-klein

 

Reaktionsmechanismus der Hydrolyse eines Carbonsäureesters in saurer Lösung

Verseifung

Eine andere Art einen Ester zu spalten ist die Reaktion eines Esters mit einer Lauge wie z.B. Natronlauge. Hierbei entsteht der entsprechende Alkohol und ein Natriumsalz der zugrunde liegenden Carbonsäure. Der Begriff Verseifung kommt daher, dass Seifen Natrium- oder Kalium-Salze von Fettsäuren sind.

verseifung-1-klein

 

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